Вашего директора необходимо переубеждать, риски достаточно высокие. В случае проверки (даже если сотрудники не жалуются) ГИТ начислит штраф как директору, так и компании...
1. Аванс рассчитывается пропорционально отработанного времени за вычетом НДФЛ. Соберите статистику о средних начислениях по каждой должности или сотруднику и установите плановый аванс, как (зпл-НДФЛ)/2. В случае больничных, командировочных, отпускных при формировании документа зарплата к выплате сумму аванса можно корректировать вручную.
2. 15 числа месяца, следующего за расчетным нельзя выплачивать аванс, т.к. аванс это деньги сотрудникам за текущий месяц, а не за прошедший. При этом, если выплачиваете не всю з/плату необходимо рассчитывать компенсацию за задержку (также может привести к штрафам ГИТ)
3. Если выплата сотрудникам производится, например, 5 и 20 числа - то НДФЛ 100% удерживается и оплачивается в бюджет 1 раз в месяц, если как у вас 15 и 30 числа - то дважды, если доли аванса и зарплаты равны, то после каждой выплаты перечисляется НДФЛ в бюджет 50% от суммы исчисленного и удержанного НДФЛ.
4. Так как 30 число это текущий месяц, то в этот день вы и перечисляете аванс, но рассчитать НДФЛ с суммы аванса будет необходимо.
5. Отпускные выплачиваются не позднее, чем за 3 дня до начала отпуска в полном объеме. При этом, последнее время уточняют, что 3 рабочих дня. например, отпуск начинается в понедельник - отпускные нужно выплатить не позднее, чем в четверг предшествующей отпуску неделе. НДФЛ и больничные перечисляются в бюджет не позднее последнего календарного дня месяца начисления и выплаты.