Добрый день! Вопрос очень интересный.
1) Что касается НДФЛ. Когда исполнитель сам несет расходы, он имеет право на профессиональный вычет по НДФЛ по тем затратам, которые документально подтверждены п. 2 ст. 221 НК РФ; Письма Минфина от 16.06.2016 № 03-04-05/35131, от 23.05.2016 № 03-04-06/29397. То есть если исполнитель представит вам подтверждающие документы (накладные, товарные чеки, чеки ККТ, копии билетов, гостиничные счета и т. п.) и напишет заявление на предоставление вычета на подтвержденную сумму, то вы удерживать налог с возмещаемой ему суммы уже не должны. С другой стороны, Минфин не устает повторять, что у физлица образуется налогооблагаемый доход, с которого нужно исчислить и уплатить НДФЛ. (Письма Минфина от 23.06.2017 № 03-04-06/39766, от 08.08.2016 № 03-04-06/46423) В итоге каждый решает сам=)
2) Страховые взносы. НК прямо написано, что из числа облагаемых страховыми взносами сумм исключаются те, которые выплачены исполнителю с целью возмещения понесенных им расходов, связанных с выполнением работ в рамках ГПД. Поэтому страховые взносы уплачивать с этой суммы не нужно.
Для того, чтобы отразить данные расходы в ЗУП можно воспользоваться документом "Доход в натуральной форме", предварительно создав начисление с параметрами, которые вы утвердите (удерживать или нет НДФЛ и т.п.)